已婚四十岁女教师与初恋男友重逢，对方已是癌症晚期，两人用30天重新走了一遍青春路，然后各自回归。
中学国文教师程美宝结婚十五年，丈夫是沉闷的公务员，生活如一潭死水。在一次同学葬礼上，她重遇高中初恋——当年不告而别的阿俊。阿俊已是潦倒的摄影师，且肺癌晚期，只剩一个月生命。程美宝做了一个决定：每天放学后与阿俊在香港街头“约会”，重走他们三十年前一起走过的路：中环的半山扶梯、深水埗的旧书店、大澳的棚屋。他们没有接吻，没有上床，只是聊天、拍照、吃路边摊。第28天，阿俊在医院病危，程美宝在病床前读了一封他当年没寄出的信：“我去美国治病，不想拖累你。”第30天，程美宝回到家，看到丈夫笨拙地修好了她提过的坏掉的水龙头，桌上放着一份离婚协议——丈夫早已签好，但一直没有给她。
中年人的爱情片终于不再是狗血出轨或烂俗激情。克制得令人心碎，两个主角从始至终没有越界，但每一个眼神都藏着三十年的重量。香港城市景观成为第三主角，与记忆交织。结局丈夫的举动是全片最温柔的一刀，不评判对错，只呈现人性的复杂。后劲极大。
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